吉首大学学报(自然科学版)

• 化学化工 • 上一篇    下一篇

铜催化N-芳基丙烯酰胺与丙酮成环合成吲哚酮

邓佑林,杨友,李立洋,王良能,李增增,付美玲,唐石   

  1. (吉首大学化学化工学院,湖南 吉首 416000)
  • 出版日期:2016-09-25 发布日期:2016-10-01
  • 通讯作者: 唐石(1979—),男,湖南衡阳人,吉首大学化学与化工学院教授,硕士生导师,主要从事有机化学、天然产物化学研究.
  • 作者简介:邓佑林(1990—),男,湖南衡阳人,吉首大学化学与化工学院硕士研究生,主要从事天然产物化学、有机化学研究
  • 基金资助:

    国家自然基金资助项目(21462017);吉首大学研究生科研创新项目资助(JGY201636);武陵山区特色植物资源开发与应用湖南省研究生培养创新基地开放项目资助(2014KFXM06);吉首大学化学化工学院研究生专项科研课题

Copper-Catalyzed Cyclization Reaction of N-Aryl Acrylamide and Acetone to Synthetize Indolone

DENG Youlin,YANG You,LI Liyang,WANG Liangneng,LI Zengzeng,FU Meiling,TANG Shi   

  1. (College of Chemistry and Chemical Engineering,Jishou University,Jishou 416000,Hunan China)
  • Online:2016-09-25 Published:2016-10-01

摘要:

发展了一种高效、简单的铜催化活泼烯烃羰基化成环合成吲哚酮的方法.以氯化亚铜为催化剂,二叔丁基过氧化物(DTBP)为氧化剂,丙酮为溶剂兼反应物,在100 ℃条件下与N-芳基丙烯酰胺类化合物发生自由基串联环化反应,高效地合成了一系列吲哚酮衍生物.探索不同温度、催化剂、溶剂等因素对反应的影响,并推导此环化反应的机理过程.

关键词: 铜催化, 脱氢偶联环化, 二叔丁基过氧化物, 含丙酮基吲哚酮

Abstract:

A highly efficient and simple synthesis way of copper-catalyzed carbonylation and cyclization  in active olefins to indole ketone was developed.At 100 ℃,the free radical tandem cyclization reaction with N-aryl acrylamides compounds synthesized a series of indole derivatives efficiently with cuprous chloride as a catalyst,di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant and acetone as a solvent and reactant.We also explored the effects of different temperatures,catalysts,solvent and other factors on the reaction.Moreover,the mechanism of the cyclization reaction was derived.

Key words: copper catalysis, cyclization dehydrogenation coupling, di-tert-butyl peroxide, acetonylindolinone

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